此时的刘裕因为生活窘困已经投了军，正在北府兵将领孙无终手下做司马。司马这个职务在军队中仅次于将军，类似参谋长。以刘裕的卑微出身，能混到这等地位，可见他并非一般的匹夫之辈。刘牢之带兵讨伐孙恩，对刘裕的能力偶有耳闻，就征召他在自己帐中做了参军。

参军虽不起眼，刘裕却是实打实地出工且出力。乱世之中若不如此，又岂能出人头地?刘裕以这样的心态迎来了他的成名之战。在一次侦察行动中，他与几十名部下遭到围攻，部下大多战死，而他手执长刀，越战越勇，杀退上百人，令敌军吓破了胆。刘牢之的儿子刘敬宣担心刘裕的安危，率领骑兵前来助战，与刘裕合兵一处，又斩杀上千人，大获全胜。这一战将孙恩直接赶回到海岛上，同时也大大提升了刘裕在北府兵首领刘牢之心目中的地位。

第二年(400)，孙恩趁晋军疏于防范，再次攻入会稽，在水之战中立下战功的东晋大将谢琰在乱军中被部下杀死。刘牢之率众东征，这才扭转局势，孙恩节节败退。

刘牢之让刘裕守城，刘裕每逢战事必身先士卒，冲锋陷阵起来绝不含糊。更可贵的是，当时讨伐孙恩的北府军将领们目无法度，军纪混乱，纵容手下士兵抢夺老百姓的财物，唯独刘裕统领的军队法令严整，所至之处秋毫无犯。这样的一支模范军队自然深得百姓的拥戴，刘裕的好名声就此渐渐传开。

此后，刘裕所守的句章城(今浙江宁波南)就成了抵御孙恩的第一道重要战线，孙恩几度登陆，均被他击退。刘裕不仅有勇，而且有谋。晋安帝隆安五年(401)，他在海盐一带筑城，防备孙恩新一轮的进犯。由于城中兵力薄弱，他就选拔数百人组成敢死队，让他们脱去甲胄，手执短兵器，趁着战鼓擂起的时机冲出城去。孙恩的部众哪见过如此威猛的军队，立时吓得斗志全无，丢盔卸甲而逃，死伤惨重。

刘裕虽然连战连胜，但孙恩仍然围攻不断，城中守军寡不敌众，十分被动。

他当初的参军不是白做的，在分析了敌我特点之后，他在一天夜里命城中的军队放下旗帜，隐藏起来，做出已经撤退的姿态。第二天早上，他又打开城门，让几个没有战斗力的老弱之兵登上城楼，做出镇守城池的模样。孙恩的部下看到城楼上的变化，深感惊奇，便远远问道:“刘裕哪里去了?”城头的士兵依照事先的嘱咐答道:“已经连夜率部跑了。”孙恩的部众吃尽了刘裕的苦头，听闻此言大喜过望，哪还会去考虑真假虚实，当下便蜂拥入城，毫不防备。结果可想而知，刘裕指挥埋伏在城中的军队忽然杀出，大破敌军，彻底打击了孙恩的信心。

孙恩眼看攻城无望，就改向沪渎(吴淞江下游一带)进军，刘裕决定弃城追赶。海盐县令鲍陋见刘裕总打胜仗，不知怎的犯了眼红病。他觉得孙恩也不过如此，便主动提出要派自己的儿子鲍嗣之带本地士兵一千人做前锋。刘裕感到不妥，建议说:“贼兵精壮，本地的军队打仗太少，恐怕不是对手。如若前锋失利，全军必败，不如让你们的军队在后面做声援吧。”鲍陋父子执意不从。

为了弥补兵力不足的老问题，刘裕在当天晚上设下多处伏兵，给他们配备旗鼓，让他们务必造出声势，其实每处不过数人。次日，敌军与前锋鲍嗣之一交战，刘裕的伏兵就趁势尽出，张旗鸣鼓。孙恩的部众以为四面皆是伏兵，慌忙退军。鲍之趁机追赶，不料很快陷入重围，丢了性命，前锋军队随之溃败，与刘裕的预言一般无二。在乱世之中，不是人人都能做刘裕的。

前锋败退，刘裕率军队且战且退。敌军气盛，刘裕的兵将死伤殆尽，形势极其不妙。这时，刘裕退到了前夜设伏的地方，他见遍地是阵亡士兵的尸体，心生一计，命令左右停止撤退。敌军追到近处，便看见了一番奇怪的景象:刘裕手下的士兵正忙着脱取死人的衣物，行动从容不迫，毫无退兵的意思。敌军颇感意外，又对之前的中伏心有余悸，怀疑刘裕仍有伏兵，踟蹰不前。刘裕趁机大呼作战，神色凶狠，敌军一见慌了阵脚，赶忙引军而退，刘裕这才缓缓退兵，安全地返回了治所。

孙恩没捉住刘裕，但终于腾出手来攻破了沪渎，又乘胜由水路进军，一直杀到刘裕的老家丹徒，一路上收编了成千上万的楼船和士兵，声势之浩大震惊朝野。刘牢之这时驻兵在山阴(今浙江绍兴)，来不及增援，便命刘裕从海盐倍道前行，阻击孙恩。

刘裕与孙恩的大军在丹徒一带相遇，当时的情形是，刘裕的军队不满千人，日夜兼程，远道而来，已是疲惫不堪，丹徒本地的守军又毫无斗志，而孙恩则有数万部众。双方实力差距极大，人们无不为刘裕捏一把汗。没想到，刘裕还就做定了孙恩的克星。连续几个月没碰上对手的孙恩与刘裕的军队一照面，立即吃了败仗。他的部众登上蒜山，满以为占据了有利地势，夺取丹徒易如反掌，却马上遭到刘裕的袭击，一触即溃，士兵不是坠下山崖摔死就是掉入水中淹死，孙恩再次狼狈地逃回船上。

经过这场败仗，孙恩不敢再轻易登陆，对刘裕更是惧怕万分。他倚仗人多船大，重整部众，改道向建康进发。守卫建康的司马元显哪里是他的对手，屡战屡败，幸好孙恩的楼船碰上逆风行驶，无法提速。不久，孙恩听说刘牢之已赶回建康，心中发虚，改沿海岸线向北，占领了防备松懈的海滨城镇郁洲(今江苏连云港一带)。东晋朝廷见刘裕战功赫赫，便提升他做下邳太守，让他去攻打郁洲。刘裕果然再度击退孙恩主力，一直将孙恩赶回大海。

一年后(402)，孙恩被临海太守辛(bing)彻底击败，投海自尽。孙恩的势力自此一蹶不振，可是，呈现颓势的东晋政权却没半点好转的迹象，反而深陷重重危机之中。

谁也没有想到，接下来的一场江南大内斗，竟然使这位靠打仗起家的刘裕在南北朝初期的政治舞台上成为一等一的主角。